Santiago apostol Fue edificada sobre la pequeña iglesia que los caballeros santiaguistas mandaran construir hacia 1180 y donde el prior santacrucero, don Juan de Velasco, fundara dos capellanías. La iglesia es de planta de cruz latina de tres naves. La nave central se compone de dos tramos, más coro bajo trasero, que al ser más alta que las laterales abre en su bóveda de medio cañón tras la cornisa ventanas termales que producen lunetos en dicha bóveda. Es de estilo Renacentista y se encuentra en la Plaza de Santiago. Las trazas de este edificio fueron hechas por el maestro en geometría Sebastián de Lezana, en el año 1559. La Capilla Mayor se debió hacer hacia 1593 por los mismos maestros que el resto del edificio.

En el año 1603 toda la obra de cantería del cuerpo de la iglesia y las capillas ya estaba terminada. La sacristía fue edificada a finales del siglo XVII. Ahora alberga el museo y el camarín de la Virgen del Rosario. Los magníficos herrajes de las puertas del museo fueron realizados por Francisco Álvarez en 1726, y las pinturas por el artista mallorquín Cristóbal Flaquer, cuatro años después. El mejor cuadro de su museo es la Asunción de Nuestra Señora de Alonso del Arco. En el año 1714 se reunió en esta iglesia el séptimo y último sínodo diocesano que celebraba la orden de Santiago, organizado por el prior de Santa Cruz, Diego Sánchez Carralero. Durante la Guerra de la Independencia la iglesia, sufrió severos daños, sobretodo en su cubierta y torres, porque eran utilizadas por los vigías de las tropas francesas. Después de la batalla de Uclés sirvió de cárcel de los prisioneros que se tomaron tras el combate.